酰基化(hua)反應制備苯(ben)乙酮(tong)的特征(zheng)

1、酰基化(hua)(hua)(hua)(hua)反應(ying)所(suo)(suo)用的(de)(de)(de)催(cui)化(hua)(hua)(hua)(hua)劑三氯化(hua)(hua)(hua)(hua)鋁大(da)大(da)的(de)(de)(de)超(chao)過(guo)了烷基化(hua)(hua)(hua)(hua)反應(ying)所(suo)(suo)用的(de)(de)(de)催(cui)化(hua)(hua)(hua)(hua)劑量(liang)，生成(cheng)的(de)(de)(de)苯乙酮與(yu)當(dang)量(liang)的(de)(de)(de)氯化(hua)(hua)(hua)(hua)鋁形(xing)成(cheng)絡(luo)合(he)物，同時反應(ying)中(zhong)(zhong)生成(cheng)的(de)(de)(de)副(fu)產(chan)物乙酸也可與(yu)當(dang)量(liang)的(de)(de)(de)氯化(hua)(hua)(hua)(hua)鋁形(xing)成(cheng)鹽，所(suo)(suo)以酰基化(hua)(hua)(hua)(hua)反應(ying)中(zhong)(zhong)，一分(fen)子的(de)(de)(de)酸酐消耗兩分(fen)子以上的(de)(de)(de)氯化(hua)(hua)(hua)(hua)鋁。

2、反(fan)應中(zhong)所形成的苯(ben)乙(yi)(yi)酮/氯(lv)化(hua)鋁(lv)(lv)絡合(he)物(wu)在(zai)無水(shui)介質中(zhong)是穩定的，只有當反(fan)應混合(he)物(wu)水(shui)解時(shi)，絡合(he)物(wu)被破(po)壞，析出苯(ben)乙(yi)(yi)酮，氯(lv)化(hua)鋁(lv)(lv)與苯(ben)乙(yi)(yi)酮形成絡合(he)物(wu)后，不再參與反(fan)應，因此，氯(lv)化(hua)鋁(lv)(lv)的用量是在(zai)生成絡合(he)物(wu)后，尚有剩余作為酰基(ji)化(hua)反(fan)應的催(cui)化(hua)劑。

3、由于氯化(hua)(hua)鋁(lv)可以(yi)與(yu)含羧基的(de)物(wu)質形成(cheng)絡合物(wu)，所以(yi)原(yuan)料乙(yi)酸酐也可以(yi)與(yu)氯化(hua)(hua)鋁(lv)形成(cheng)分子絡合物(wu)，不(bu)再參與(yu)反(fan)應(ying)，即乙(yi)酸酐不(bu)能定量地轉化(hua)(hua)為(wei)苯(ben)乙(yi)酮；另外，在反(fan)應(ying)中，氯化(hua)(hua)鋁(lv)的(de)用量多時，可以(yi)使醋酸鹽轉變(bian)為(wei)乙(yi)酰氯，作(zuo)為(wei)酰化(hua)(hua)試劑(ji)，參與(yu)反(fan)應(ying)。

4、反(fan)應(ying)(ying)體系(xi)中，苯用量也是大(da)大(da)過量的，因苯不(bu)但作(zuo)為反(fan)應(ying)(ying)試(shi)劑，而且在反(fan)應(ying)(ying)中也作(zuo)為溶劑，所(suo)以(yi)乙酰才是產率(lv)的基準(zhun)試(shi)劑。

5、 酰基(ji)(ji)化反應的特點(dian)：產物純(chun)、產量高（因酰基(ji)(ji)不發生異構化，也不發生多元取(qu)代(dai)）

用途：作(zuo)溶(rong)(rong)劑使(shi)用時，有沸點高；穩定(ding)；氣味愉快等(deng)(deng)特點。溶(rong)(rong)解能(neng)力與環己(ji)酮(tong)(tong)相似，能(neng)溶(rong)(rong)解硝化纖維素；乙(yi)酸(suan)(suan)纖維素；乙(yi)烯樹脂；香豆酮(tong)(tong)樹脂；醇酸(suan)(suan)樹脂；甘(gan)油醇酸(suan)(suan)樹脂等(deng)(deng)。常與乙(yi)醇；酮(tong)(tong)；酯以及其他溶(rong)(rong)劑混合使(shi)用。作(zuo)香料使(shi)用時，是山楂；含羞草(cao)；紫丁香等(deng)(deng)香精(jing)的調合原料，并廣(guang)泛用于皂(zao)用香精(jing)和煙草(cao)香精(jing)中。用于合成(cheng)苯(ben)乙(yi)醇酸(suan)(suan)；α-苯(ben)基吲哚；異丁苯(ben)丙酸(suan)(suan)等(deng)(deng)，也用作(zuo)塑(su)料的增塑(su)劑。

酰基化(hua)反(fan)應制(zhi)苯(ben)乙酮的原(yuan)理(li)：

反應(ying)歷程：

OCOCH3COCH3+AlCl3OCCH3Cl+OCCH3OAlCl

2從反應歷程可(ke)看(kan)出(chu)：

1. 酰基化反(fan)應：苯乙酮與當量(liang)的氯(lv)化鋁形成絡合物，副(fu)產物乙酸也與當量(liang)氯(lv)化鋁形成鹽，反(fan)應中一分子酸酐消(xiao)耗兩分子以上的氯(lv)化鋁

2. 反(fan)應中形(xing)成(cheng)的(de)苯(ben)(ben)乙酮/氯(lv)化鋁(lv)絡(luo)合物在(zai)無水介質中穩定(ding)，水解時，絡(luo)合物被破壞，析出苯(ben)(ben)乙酮。氯(lv)化鋁(lv)與苯(ben)(ben)乙酮形(xing)成(cheng)絡(luo)合物后(hou)(hou)，不再參與反(fan)應，因此，氯(lv)化鋁(lv)的(de)用量是在(zai)生成(cheng)絡(luo)合物后(hou)(hou)，剩余(yu)的(de)作為催化劑(ji)

3. 氯化鋁可(ke)以與(yu)含羰(tang)基的(de)物(wu)質形成(cheng)(cheng)絡合物(wu)，所(suo)以原料乙酸酐也與(yu)氯化鋁形成(cheng)(cheng)分子絡合物(wu)；另外(wai)，氯化鋁的(de)用量多(duo)時(shi)，可(ke)使醋酸鹽(yan)轉(zhuan)變(bian)為乙酰氯，作(zuo)為酰化試(shi)劑，參(can)與(yu)反(fan)應(ying)：

4. 苯用量是過量的(de)，苯不但作為反應試(shi)劑，而且也(ye)作為溶(rong)劑，所以乙酸酐(gan)才(cai)是產率的(de)基(ji)準(zhun)試(shi)劑。

5. 酰(xian)基化(hua)反應特點：產(chan)物純、產(chan)量高（因酰(xian)基不發(fa)生異構化(hua)，也不發(fa)生多元取代）